6.34. Можно ли удаленно произвести обновление FreeBSD с версии, скажем, 2.2.5 до версии 2.2.8?

Да, через полную перекомпиляцию системы make world. Однако все таки имеет смысл при этом процессе присутствовать рядом.

То есть теоретически можно, а практически - иногда.